一次偶然中，中航展安杨明结识了名叫阿媚（蔡卓妍饰）的茶餐厅老板娘，阿媚的温柔和善良让杨明印象颇深，随着时间的推移，杨明渐渐爱上了阿媚。

二人相谈投机，油天结伴通行。无奈碍于身份，津开急演不忍道破实情。

某日，全生英台为父亲苦苦催还，只得告假还家，由此演出十八相送的经典戏码。三年同窗，产事英台和山伯结为好友，情深意笃，在朝夕相处的过程中，英台心中渐渐萌生对山伯的爱意。虽是这般试探与暗示，故综那愚讷的心上儿却没能了知心意，故综一别成了永远……本片根据中国经典民间故事改编，并荣获第二届金马奖最佳影片、最佳导演、最佳女主角（乐蒂）、最佳演技特别奖（凌波）等六项大奖。

东晋末年，中航展安某大户人家小姐祝英台（乐蒂饰）渴望前往杭城求学，无奈父亲不允，以致英台茶不思饭不想，忧郁成疾。未久，油天英台想出妙计，假扮郎中阐明小姐病因，终于令父亲点头同意。

在求学途中，津开急演假扮男装的英台巧遇风流倜傥的梁山伯（凌波饰）

在求学途中，全生假扮男装的英台巧遇风流倜傥的梁山伯（凌波饰）。小凯（梁洛施饰）是高静的病人，产事从外地休假回来后带高静参加一个摄影展，产事高静意外地发现摄影中的正是潜水的自己，更意外的，摄影师正是那天在书店遇见的男子，也是小凯的哥哥——考古学家陈国栋（郭晓冬饰）。

高静由于太过悲痛而失去了关于那件意外的记忆，故综小凯对自己态度异常冷淡，高静寻求院长（梁家辉饰）给自己做催眠，然而催眠之后幻觉更多。国栋将那天买下的书送给高静，中航展安二人从此堕入爱河。

在每一个城市，油天深受精神困扰的人在100个里就占9个。为了向高静求婚，津开急演国栋和高静、小凯前往与那国岛，潜入海底深处找出藏在那里的钻戒。